Voor Almelo, waar Pieter van Boijmer de leiding van de heerlijkheid heeft overgenomen van de net overleden Rutger Torck, is de eerste helft van 1593 de donkerste periode uit de Tachtigjarige Oorlog. Een stortvloed van invallen volgen. Muitende Spaanse soldaten maken zich schuldig aan afpersingen.

Ruim honderd soldaten vallen in de nacht van 24 op 25 januari Almelo binnen en persen de bewoners geld, eten en drinken af. Op 8 februari ontfutselen vendels van Vasques en Egmond de Almeloërs geld af. Troepen uit Goor doen hetzelfde, nog dezelfde dag. Er verandert niets daarna.

Soldaten uit Enschede en Oldenzaal zijn nu aan de beurt om hun beurzen te vullen. De discipline onder Spaanse soldaten lijkt totaal verdwenen. Richter Rutger Torck - naamgenoot van de overleden heer van Almelo - inventariseert vanaf 20 mei de schade die in Almelo is aangericht. Hij komt op ruim 4800 keizersguldens. Verdugo wil (een deel van) de schade vergoeden om de heerlijkheid niet in de armen van de vijand te jagen.

Boeren in de heerlijkheid Almelo hoeven al jaren bijna niets te doen voor de Spaanse overheid. De drost heeft er niets te vertellen.

Twentse boeren buiten Almelo krijgen regelmatig zware boetes opgelegd omdat zij bijvoorbeeld niet helpen bij de opgelegde diensten voor de oorlogvoering. Ze moeten bijvoorbeeld meehelpen bij het transport van munitie en voedstel. Almelo is niet neutraal. De heer is een bondgenoot van de Spaanse overheid.

Johan ten Damme en zijn vrouw Cathrina lenen in december 1593 200 daalder van vier grote boeren, vertegenwoordigers van inwoners van het gericht Almelo, om schattingen te kunnen betalen. Het viertal stelt zich persoonlijk garant voor de betaling van rente en aflossing.

Om Almelo te behouden voor Spanje is het garnizoen van Mendo en Boijmer teruggetrokken uit de stad. De overlast wordt zo beperkt. Ook de staatsen willen Almelo voortaan ontzien. Albrecht van Ittersum verzoekt op 28 juni 1593 de staatse bevelhebber in Ootmarsum, Jacob Muers, het bezit van zijn nicht Agnes van Westerholt met rust te laten. Agnes heeft bovendien een sauvegarde van prins Maurits.

De rust keert zo in Almelo terug. Maar elders wordt het onrustig. Verdugo wil Coevorden terug. Hij onderneemt een tegenaanval zodra de rust onder de Spaanse troepen in de zomer van 1593 is teruggekeerd. Willem Lodewijk van Nassau verovert nog Hardenberg en Gramsbergen. Maar in september krijgt Verdugo hulp van Willem en Frederik van den Bergh en de garnizoenen in Groenlo, Bredevoort en Oldenzaal. Hendrik/Frederik van den Bergh herovert eerst het huis Saasveld en daarna Ootmarsum op 11 september.

Staats soldaten verwoesten het huis Almelo op hun terugtocht.

Maar het beleg van Coevorden duurt de hele winter van 1593 en 1594. De Spaanse soldaten plunderen in Salland en Twente om aan eten te komen. In mei druipen de belegeraars af. Opnieuw plunderen Spaanse soldaten Twentse boeren. Een deel van de troepen trekt naar Denekamp en daarna naar Rheine. Groningen gaat iets later, op 23 juli 1594, over in staatse handen. Verdugo is dan al teruggeroepen naar Brussel.

Mario Martinengo trekt vanuit Enschede naar Hengelo. Derde deel van Hengelo, 43 boerderijen, gaat in vlammen op.

Johan van Voorst herbouwt de Grimberg in Notter in 1595.

1596: Staatse leger onder kapitein Splinter verovert Huis van Hengelo Zo'n 40 huizen in Hengelo gaan in vlammen op in 1595 en 1596. Herbouw huis Heeckeren in Goor dat in 1584 is afgebrand

Maurits belegert de Achterhoekse stad Bredevoort rond 27 september 1597 op het moment dat Goor, dat onbeheerd is, al een staats garnizoen krijgt. Commandeur van de trekpaarden, Jan Aerntszoon de Roy, treft op 8 oktober 1597 geen tegenstand aan wanneer hij met zijn staatse ruiters Delden binnenrijdt.

De Roy moet samen met Herman Ripperda en Gerard Warmelo de wegen naar Oldenzaal, Ootmarsum en Enschede verkennen. Bij Haaksbergen vermoorden zij tien Spaanse soldaten en nemen er 36 van het garnizoen in Enschede gevangen. Drost Gerard van Warmelo van Salland, ritmeester Herman Ripperda en Lubbert Ulgher treffen in 1597 een totaal verarmd Delden aan. Zij eisen de stad op voor prins Maurits (blz 139 en 225). Warmelo begint direct met het afgraven van de wallen. De verdedigingswerken moeten verdwijnen. Overste Duivenvoorde en/of Gerard van Warmelo neemt Ootmarsum op 21 oktober 1597.

Herman Ripperda, eigenaar van het huis in Boekelo, is in 1597 benoemd tot commandant van de schutterij van Delden. Zijn opa Unico of Unecho Ripperda is al in 1520 commandant van de Deldense schutterij.

De staatse overheid confiskeert de goederen van de Deldense kerk en van pastor Laarhuijs of Laarhuis. Oud-Deldenaren vluchten voor de nieuwe machthebbers. Families als Scradere, Dreijerinck en Bruggink pakken hun boeltje op en vertrekken. Nieuwe grondeigenaren zijn ritmeester Herman Ripperda, holtrichter van Woolde, en Gerard van Warmelo, drost van Salland. Mogelijk eisen zij de goederen op van de gevluchte families.

In 1597 heeft Enschede nog een bezetting van 108 soldaten in Spaanse dienst. Vasques en Grootveld blazen op 19 oktober 1597 de aftocht nadat zij een groot leger van prins Maurits met veel kanonnen bij de stadspoorten van Enschede zien verschijnen. De vestingwerken zijn na de overgave afgebroken en een deel van de grachten dichtgegooid zodat de Spanjaarden Enschede niet opnieuw tot een vesting kunnen omtoveren. Oldenzaal is de enige stad in Twente mag de verdedigingswerken houden.

Katholieke invloed in Twente blijft. Vosmeer en pastor Laarhuis zijn er actief.

1602 (Staats) Ruim 350 erven liggen braak (verwoest)

Prins Maurits stuurt vanuit Vlaanderen een brief naar Gerard van Warmelo op 5 juni 1605 dat Spinola vanuit Vlaanderen de Rijn oversteekt mogelijk om op te trekken richting Friesland.

Gerard van Warmelo houdt op op 2 augustus 1606 het leger van Spinola tegen bij de Berkumerbrug over het Zwarte Water, niet ver van de monding van de Vecht. Een ander deel van Spinola's leger verovert Lochem en trekt op tegen Bronkhorst en Doesburg. Spanjaarden probeerden de Zwartewatersdijk aan de overkant te bereiken. De nederlaag voor Spinola haalde een streep door zijn plannen om door te breken naar de Zuiderzee en Friesland.

Kort voor de slag met Spinola bouwde Gerard van Warmelo het kasteel Westerveld, één van de grootste havezates van Salland. De families Haersolte en Rechteren erven het kasteel dat in 1816 voor afbraak wordt verkocht.

Secretaris van Spinola trouwt met Catharina Splinter van de Oldenhof in Markelo.