Rijssen heeft net als veel andere Twentse steden, zwaar te lijden gehad van de Tachtigjarige Oorlog. Spaanse en Staatse troepn hoolt hoes in Riesn: 'doe hebben sij yn de karcke geschoeten'. Vrijvertaald: de kerk is zwaar beschadigd meldt dit monument op de markt voor de kerk. Prins Maurits is gast geweest van havezate Oosterhof in 1598. 
